नॅप्थॅलीन (C10H8) हे सफेद रंगाचे, स्फटिकरूप, विशिष्ट वास असलेले संयुग आहे. कपाटात कपडे व पुस्तके पतंग, कीटक यांपासून वाचवण्यासाठी ज्या सफेद रंगाच्या गोळ्या, डांबराच्या गोळ्या, वापरतात त्या नॅप्थॅलीनच्या असतात. यालाच व्हाइट टार, टार कॅम्फर किंवा कॅम्फर टार असे म्हणतात.
इतिहास : नॅप्थॅलीनचा शोध १८२१ मध्ये जॉन किड्ड यांनी लावला. त्याने हे संयुग कोल टारच्या ऊर्ध्वपातनाने मिळवले, त्याचे गुणधर्म शोधले आणि त्याला नॅप्थॅलीन हे नाव दिले. याचे रेणुसूत्र मायकेल फॅराडे यांनी (१८२६) तर रचनासूत्र एमिल अर्लेंनमायर (१८६६) यांनी शोधले.
संरचना : नॅप्थॅलीन हे ॲरोमॅटिक हायड्रोकार्बन गटातील बेंझिनॉइड प्रकारचे संयुग आहे.
१, ४, ५, ८ या जागांना आल्फा-जागा (α -), तर २, ३, ६, ७ या जागाना बीटा-जागा (β -) म्हणतात. याची अनुस्पंदी (Resonance) रचनासूत्रे खालीलप्रमाणे आहेत. ही पूर्णपणे समतलीय आहेत.
संश्लेषण : नॅप्थॅलीन प्रामुख्याने कोल टारच्या ऊर्ध्वपातनाने मिळवितात ( > ९०% उत्पादन). याचबरोबर पेट्रोलियमच्या शुद्धीकरणात आणि पेट्रोलियमच्या जटिल भागांच्या ऊर्ध्वपातनानेही हे मिळवतात. कच्चे नॅप्थॅलीन स्फटिकीभवनाने शुध्द करता येते. याचे जागतिक उत्पादन प्रतिवर्षी सुमारे ९,५०,००० टन आहे, यात मुख्य उत्पादन चीनमध्ये होते (~६४%). भारताला त्याची गरज भागविण्यासाठी नॅप्थॅलीन आयात करावे लागते.
गुणधर्म : नॅप्थॅलीनचा विलयनबिंदू ८०.२६० से. इतका आहे. नॅप्थॅलीन सामान्य तापमानाला संप्लवनशील आहे, म्हणून हवेत याचा तुकडा उघडा ठेवल्यास काही काळाने तो नाहीसा होतो. हे पाण्यात विरघळत नाही, परंतु अल्कोहॉल, कार्बन टेट्राक्लोराइड, टोल्यूइन, बेंझीन अशा कार्बनी द्रावकात विरघळते. हे ज्वलनशील आणि विद्युतरोधक आहे. नॅप्थॅलीन सामान्यत: आरोग्यास हानिकारक नाही; परंतु दीर्घकाळ जास्त प्रमाणात शरीरात गेल्यास कर्करोग संभवतो.
रासायनिक गुणधर्म आणि संयुगे : नॅप्थॅलीनसह इलेक्ट्रॉनस्नेही (Electrophilic) ॲरोमॅटिक विस्थापन अभिक्रिया सहज होतात. याच्यावर क्लोरीन व ब्रोमीन यांची अभिक्रिया होऊन १-क्लोरो व १-ब्रोमोनॅप्थॅलीन तयार होते. कमी तापमानाला (६०o से.) याची सल्फ्युरिक अम्लासह अभिक्रिया होऊन नॅप्थॅलीन-१-सल्फॉनिक अम्ल तयार होते, तर उच्च तापमानाला (१६०o से.) नॅप्थॅलीन-२-सल्फॉनिक अम्ल तयार होते. याच्या हायड्रोजनीकरणाने प्रथम टेट्रालीन (C10H12) आणि नंतर डेकॅलीन (C10H18) तयार होतात. ही दोन्ही द्रावके आहेत. याचे व्हॅनेडियम पेंटॉक्साइडच्या सान्निध्यात ऑक्सिडीकरण करून थॅलिक ॲनहायड्राइड हे महत्त्वाचे संयुग बनवतात.
उपयोग : नॅप्थॅलीनची अनेक संयुगे उद्योगधंद्यात मोठ्या प्रमाणावर वापरतात. १- व २- नॅप्थॅलीन सल्फॉनिक अम्लाचे क्षार बांधकाम उद्योगात वापरतात. तसेच नैसर्गिक रबर व कातडी उद्योगात देखील त्यांचा वापर करतात. या अम्लाची फॉर्माल्डिहाइड सोबतची बहुवारिके उच्च प्लॅस्टिकीकारक (Super plasticizer) म्हणून वापरतात. या अम्लापासून १- व २- नॅप्थॉलस तयार करतात, ज्याचा रंग उद्योगात मोठा वापर होतो. अमिनो नॅप्थॅलीन सल्फॉनिक अम्ल रंग उद्योगात वापरतात.
