नायट्रोबेंझीन हे पिवळट रंगाचे, तेलकट द्रव आहे. याला ऑइल ऑफ मिरबेन असेही म्हणतात. हे संयुग बेंझीनपासून तयार करतात. त्याला कडू बदामाच्या तेलासारखा वास असतो.
इतिहास : १८३४ साली जर्मन रसायनशास्त्रज्ञ ई. मिचर्लिख यांनी बेंझीनवर वाफाळणाऱ्या (fuming) नायट्रिक अम्लाची अभिक्रिया घडवून नायट्रोबेंझीन तयार केले. १८५६ पासून याचे औद्योगिक उत्पादन इंग्लंडमध्ये होऊ लागले.
संश्लेषण : नायट्रोबेंझीन तयार करण्यासाठी, संहत सल्फ्युरिक अम्ल व संहत नायट्रिक अम्ल यांचे मिश्रण आणि बेंझीन यांची सुमारे ६०° से. तापमानाला अभिक्रिया घडवून आणतात. औद्योगिक क्षेत्रात नायट्रोबेंझीन तयार करण्याची प्रक्रिया काही अंशी धोकादायक असते, कारण या अभिक्रियेत मोठ्या प्रमाणावर उष्णता निर्माण होते.
भौतिक गुणधर्म : नायट्रोबेंझीनचे रेणुसूत्र C6H5NO2 आहे. याचा उत्कलन बिंदू २१०·९° से.आणि विलयन बिंदू ५·७° से. इतका आहे. नायट्रोबेंझीनची घनता १·२०३ ग्रॅ./घसेंमी. इतकी असते. ते पाण्यात फार कमी विरघळते तर एथेनॉल, ईथर, बेंझीन इ. कार्बनी द्रावकांत पूर्ण विरघळते. अनेक कार्बनी संयुगे यात विरघळतात. ते गोठले असता त्याचे हिरवट-पिवळे स्फटिक बनतात.
रासायनिक गुणधर्म : उद्योगधंद्यात मोठ्या प्रमाणात हायड्रोजन वायू आणि लोह, तांबे, कथिल यांसारखे उत्प्रेरक (catalyst) वापरून नायट्रोबेंझीनचे हायड्रोजनीकरण करतात आणि ॲनिलीन तयार करतात.
उपस्थिती चाचणी : कथिल व सौम्य हायड्रोक्लोरिक अम्ल (Sn + HCl) यांसोबत नायट्रोबेंझिनची विक्रिया होऊन डायॲझोटीकरण होते आणि अल्कलीयुक्त नॅप्थॉलसोबत नारिंगी रंगाचा साका तयार होतो.
उपयोग : (१) नायट्रोबेंझीनचे ९०% पेक्षा जास्त उत्पादन ॲनिलीन तयार करण्यासाठी वापरतात. (२) नायट्रोबेंझीन एक उत्तम ध्रुवीय (polar) द्रावक आहे. (३) फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रियेत द्रावक म्हणून नायट्रोबेंझीनचा उपयोग होतो. (४) धातू, पादत्राणे यांची पॉलिशांमध्ये नायट्रोबेंझीन हा एक घटक असतो. (५) रंग उद्योग, औषधे, छायाचित्रण, रबर व्यवसाय, वेगवेगळ्या प्रकारची तेले आणि सौंदर्यप्रसाधने यांसाठी लागणारी अनेक संयुगे बनवण्याकरिता हे उपयोगी पडते. (६) मेटा-डायनायट्रोबेंझीन, मेटा-नायट्रोबेंझीन सल्फॉनिक अम्ल, ॲझोबेंझीन, क्विनोलीन, बेंझिडीन इ. अनेक संयुगांच्या उत्पादनात त्याचा वापर केला जातो. (७) क्विनोलीन आणि रोझॅनिलीन (फ्यूसीन) ही संयुगे बनविण्याच्या प्रक्रियेत एक सौम्य ऑक्सिडीकारक म्हणून नायट्रोबेंझीन वापरले जाते.
जैविक भूमिका : नायट्रोबेंझीन हे त्वचेतून शोषले जाते. तसेच ते श्वसनमार्गाने किंवा पोटात गेल्याने विषबाधा होऊ शकते. त्याचा परिणाम रक्तातील हीमोग्लोबिनवर (तांबड्या पेशीतील ऑक्सिजन वाहून नेणाऱ्या लाल रंगद्रव्यावर) होतो आणि हीमोग्लोबिनची ऑक्सिजन वायूची देवाणघेवाण करण्याची क्षमता कमी होते. या अवस्थेला मेथेमोग्लोबिनेमिया (Methemoglobinemia) म्हणतात. त्यामुळे मध्यवर्ती चेतासंस्थेवर परिणाम होतो, डोके दुखते, वांत्या होतात व बेशुद्धी येते. यकृत आणि वृक्क यांच्या कार्यात बिघाड होतो तसेच त्वचेचा दाह होतो. नायट्रोबेंझीनच्या संपर्कात दीर्घकाळ राहिल्यास कर्करोग होऊ शकतो.
पहा : फ्रीडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया.
संदर्भ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nitrobenzene
समीक्षक : भालचंद्र भणगे